En 12 temporadas como manager de la MLB, terminó 910-790 al frente de los Azulejos (1986-89), Medias Rojas (1997-2001) y Astros (2002-04). Ganó dos Series Mundiales, como entrenador de tercera base de los Bravos de Atlanta en 1995 y como entrenador de banca de los Filis de Filadelfia en 2008.
Durante sus cinco temporadas con Boston, Williams disfrutó de algunos de sus mayores éxitos como entrenador. Un año después de terminar segundo en la votación de Gerente del Año de la Liga Americana, Williams ganó el premio en 1999. Esto coincidió con los viajes consecutivos de Boston a la postemporada en 1998 y 1999. Williams poseía un récord de playoffs de 5-9 con el club. .
“Jimy Williams fue un verdadero elemento básico y líder de los Medias Rojas”, dijeron los Medias Rojas el lunes.
Williams tuvo una breve carrera en las mayores, jugando 14 partidos en dos temporadas para los St. Louis Cardinals en 1966 y 1967.
Después de seis temporadas como entrenador en las ligas menores, consiguió su primer puesto como entrenador en las ligas mayores en 1980 como entrenador de base de los Azulejos.
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